黄慎擅长人物、山水、花鸟，并以人物画最为突出，题材多为神仙佛道和历史人物，也有一些现实生活中的形象，多从民间生活取材，不少作品塑造了纤夫、乞丐，流民、渔民等下层人物形象，如《群乞图》取材现实生活，描写灾荒年中，乞丐们流落街头，受人欺凌的悲惨画面，表现出他对人民疾苦的同情。画神仙佛道如《醉民图》，多操大幅，用笔设色，泼辣大胆，于迷离扑朔中见形象神韵。描绘文人生活的有《东坡玩砚图》，用笔迅疾，衣纹顿挫，线条硬折 结，墨公浓淡相间，人物轩昂、富有气势，为其成熟后的代表画风。
他的花鸟画宗法徐渭，亦纵逸泼辣挥洒自如，如《瓶梅图》、《菊蟹图》等。他的山水虽“不以山水名”，但山水画有一定的造诣，大幅和小景都各尽其妙，潇洒有致，山水代表作如《渔归图》，两株柳树，“姿态婀娜劲挺，耸立奇峭山岩，淡墨轻赭横扫出沙滩，中景两只渔船，一笔勾出船舷，船中人物，神态右辨，画面左角草书题画诗三行，诗、书、画、印紧相配合，自然贴切。
    黄慎擅草书，书法学“二王”，更得怀素笔意，从章草脱化而出，其栖劲运笔亦用于绘画之中，故画面多干枯、飞白和迅疾之迹，黄慎的草书，点画纷披，散而序，评者说它象疏景横斜，苍藤盘结，具有“字中有画”之趣，他的书法出于章草，颇难认识，故而仿效者不多，但他不趋时尚，敢于标新立异。 他的草书不昧古法，又难辨古人踪迹，不强调章法的疏密聚散，而以方折顿挫的笔法，忽断忽连，顾盼呼应，凸显铿锵有声的点画节奏感，呈现一幅落英缤纷珠丸跳荡逸趣迭生的画面感。其代表作《草亭飞万竹诗草书轴》章法奇异如松柏之剪影，点画浓淡如花叶之缠枝，真非书非画，亦书亦画，堪称奇观。　
    黄慎书画流传较多，大多藏于国内各大博物馆内。民间也较多。北京故宫藏有多幅，如《漱石捧砚图》；天津艺术博物馆藏的《醉眠图》册页；秦岭珍藏阁藏的《十二司月花神图》大幅横轴；《伏生授经图》轴；扬州博物馆藏的《渔归图》等。