草书意多于法，纵情奔放，气势开张，依托圆熟技巧和深厚功力，追求 “寄妙理于豪放之内”的境界。明代将草书推向新的高峰，善草书家甚多，其中最负盛名当首推祝允明。祝允明，字希哲，自号枝山，又号枝指生，是明中期著名书法家，成就突出，影响较大，在书法史上占有重要地位。祝允明工诗文书法，才华横溢，与唐寅、文徵明、徐祯卿并称“吴中四才子”。书工各体，融会贯通，蜚声当时艺坛，与文徵明、王宠并称“吴中三家”。三家中尤以祝允明成就最为突出，明代王世贞在《艺苑卮言》中评价：“天下书法归吾吴，祝京兆允明为最，文待诏征明、王贡士宠次之”。

    祝允明书法成就一方面得自优越家庭条件，他是明著名书家徐有贞的外孙、李应祯的女婿。徐有贞擅草书，取法唐代张旭和怀素，李应祯篆、隶、楷、行、草均工。祝允明师从两位长辈，耳濡目染，积累深厚书法功底。他对书法天赋灵性，能够将所学融会贯通，进而自成一家。文征明对他有如下概述：“早岁楷法精谨，实师妇翁，而草法奔放，出于外大父，盖兼二父之美，而自成一家者也”。其书法博采众长，远法晋唐，复具创新意趣，成为明代书家巨擘。楷书法钟、王宗虞、褚，行书学二王、苏轼，草法旭、素而兼取章草意蕴，然法古人而不拘泥于古法，呈现出独特的书法风貌。明人谓其书：“出入晋魏，晚益奇纵，为国朝第一。”