学艺刻苦

李苦禅无论学武术还是学绘画，都十分刻苦。他学七节鞭时，打破头也不在乎，学“意拳”更是虚心。他一生痴心于绘画，他把禅与画、中与西结合起来，兼容并蓄、博采众长，探索自己独特的画风，得到了齐白石的赞扬。齐白石1924年在李苦禅的一本画册上写道：“论说新奇足起余，吾门中有李生殊。须知风雅称三绝，廿七年华好读书。”还送给他一方“死不休”印章，要李苦禅“丹青不知老将至，画不惊人死不休”。

政治痛苦

1937年日本侵略军占领北京后，他誓不为敌服务，辞去一切职务，住在柳树井二号凌家，靠卖画为生。他不少学生和朋友是党的地下工作者。他的家成了党的地下转送站。他不仅为党收集和传递情报，家中还掩藏过办《好孩子》杂志社的党员亓衷夫及二十九军军官袁祥峰等被日伪通缉人员。1940年5月21日晨，日本宪兵队以私通八路的罪名将他逮捕，关在地下刑讯室中。李苦禅受尽了酷刑，皮鞭抽，棍棒打，烙铁烫，杠子压……他仍然坚贞不屈，破口大骂日本侵略者，后被押入了死牢。但最终因证据不足，当场释放。

新中国建立后，北平艺专定名为中央美术学院[微博]，不料学院个别领导给李苦禅以不公正的待遇，让他“半工半教”，后来竟调离教师队伍，当起了工人，每月只发12元工薪，朋友叹气：“苦禅，苦禅，你什么时候才能离开‘苦’呢！”在凌子风的提醒下，李苦禅给毛泽东主席写了反映自己情况的信，1950年8月26日，中央美院徐悲鸿院长收到了毛泽东的来信：“悲鸿先生：有李苦禅先生来信，自称是美术学院教授，生活困难，有求助之意。此人情况如何，应如何处理，请考虑示知为盼。”几天后，毛泽东的秘书田家英又去会见了李苦禅，不久，苦禅的教授职务恢复了，工资由12元提到62元。“文化大革命”时期，李苦禅自然也挨斗受批，吃尽了苦头。